Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a 中国西部の資源生物学およびバイオテクノロジーの主要研究所、教育省、西北大学生命科学学院、西安 710069、中華人民共和国
b 中国、710032、西安、第四軍事医科大学薬学部、医薬品化学および薬剤分析学部
c 重慶環境材料および修復技術重慶重点実験室、重慶芸術科学大学、重慶、402160、中華人民共和国
‡ これらの著者はこの研究に等しく貢献しました。
10.1039/D2CC00589A
Rh 触媒によるクロモン-2-カルボン酸の化学的およびエナンチオ選択性の高い水素化が初めて確立され、優れた結果 (最大 97% の収率および 99% ee) で幅広いエナンチオ純粋なクロマノン-2-カルボン酸が得られました。高効率(最大10 000トン)。基質のカルボキシル基が重要な役割を果たしていることが実証され、DFT 計算によってエナンチオ誘導モードが解明されました。この水素化プロトコルにより、さまざまな生物活性クロマノイドへの直接的なアクセスが可能になりました。
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